Lima tahun telah berlalu sejak Hiccup dan Toothless menyatukan para naga dan Viking dari Berk. Sekarang, mereka menghabiskan waktu untuk memetakan wilayah yang belum dipetakan. Dalam salah satu petualangan mereka, pasangan itu menemukan gua rahasia yang menampung ratusan naga liar — dan penunggang naga misterius yang ternyata adalah ibu Hiccup, Valka. Hiccup dan Toothless kemudian menemukan diri mereka di tengah pertempuran untuk melindungi Berk dari prajurit haus kekuasaan bernama Drago.